Outstanding

Outは「枠外」と考え、outstandingは枠の外にはみ出て立っている、といったふうに感覚的に理解すると、理解しやすいと感じています。

“He is an outstanding student.”（彼は秀抜な学生だ）といった表現がすんなりと自然に入ってきます。“He achieved outstanding results.”（顕著な実績を上げた）なども同じ用法です。目立つほどに立派で、常にすばらしいという感覚が伴います。

しかし、駐車違反の罰金未払い分はoutstanding fines といい、未払いの請求書もoutstanding billsと言います。未払い分がありますよ、と言いたい場合には、“You have outstanding fines.”とも、“You have fines outstanding.”とも言うことができます。支払うことが当然の枠組みと考えれば、筋が通るような気もする表現です。

株式で、発行済みの株のこともoutstanding shares と言います。市場に出ているという意味なのでしょう。

動詞のstand は「立つ」という意味のほかに、「ある状態で存在する」といった意味でも使います。stand out となると、ある存在しているものが「目立つ」「非常に目を引く」といった意味になります。“His talent stands out.”と言えば、彼の才能が群を抜いて目立っているのです。この場合は、一番目のoutstanding と意味が同じで、誉め言葉です。

しかし、stand out はいい場合にのみ使うとは限りません。近所に修理をしないで放置した家があると、近隣の人たちは、その家を横目に“His house stands out."（彼の家は目立つよ）などと言うかもしれません。もちろん、この文筆だけでは、誉めているのか、けなしているのかは不明です。そこがまさに、巧妙なセリフだったりします。